Гистидин в продуктах питания. Образование гистидина Гистидин в медицине:огромные перспективы

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 9 N 3 O 2

Химический состав Гистидина

Молекулярная масса: 155,157

Гистидин (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. По современным представлениям также является незаменимой кислотой как для детей, так и для взрослых.

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой. Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций. Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы. Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.

В организме человека она синтезируется в количестве, недостаточном для обеспечения нормальной жизнедеятельности, поэтому обязательно должна поступать с пищей. Для детей данная аминокислота является незаменимой.

Аминокислота гистидин входит в состав белков, поэтому называется протеиногенной. Она необходима для роста и развития всех органов и тканей, играет важную роль в синтезе гемоглобина – переносчика кислорода в крови, входит в активный центр многих ферментов, является предшественников важных соединений: гистамина, карнозина, ансерина.

Гистидин – гетероциклическая диаминомонокарбоновая аминокислота.

Молекула гистидина имеет один карбоксильный кислотный хвост, и две аминные головы, одна из которых включена в циклическое соединение. Имея две аминные головы, аминокислота обладает основными свойствами, т.е. в водном растворе сдвигает водородный показатель (рН) в щелочную сторону (>7). Аминокислота обладает высокогидрофильными свойствами, т.е. хорошо растворяется в воде. В глобулярных белках располагается преимущественно на поверхности.

Гистидин называют суперкатализатором по его значению в ферментативном катализе, т.к. он входит в активный центр многих ферментов.

Биологическая потребность .

Суточная потребность в гистидине составляет для взрослого человека 1,5-2 г., для грудных детей: 34 мг\кг. веса, т.е. 0,1 – 0,2 г.

Биосинтез гистидина

Биосинтез гистидина очень сложен, это каскад из 9 реакций, неудивительно, что организм предпочитает получить аминокислоту в готовом виде. Начальными соединениями для синтеза гистамина выступают: аденозин-трифосфорная кислота (АТФ) и 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ).

АТФ – это та горючка, на которой работает организм, соединение, поставляющее энергию. Она имеет сложное строение и состоит из пуринового основания аденина, пятичленного сахара рибозы и трех хвостов – остатков фосфорной кислоты.

5-фосфорибозил-1пирофосфат (ФРПФ) – соединение, образующееся из рибозо-5-фосфата, пятичленного сахара рибозы с присоединенным хвостом фосфорной кислоты. Рибоза-5-фосфат образуется, как конечный продукт пентозо-фосфатного цикла, каскада реакций превращения глюкозы – обычного сахара.

Рибозо-5-фосфат присоединяет к себе два фосфорных хвоста из молекулы АТФ и превращается в необходимый для синтеза гистидина 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ). Таким образом, начальными продуктами синтеза являются: сахар глюкоза и 2 молекулы АТФ.

Синтез молекулы гистидина начался. Конвейер заработал. К молекуле 5-фосфорибозил -1- пирофосфата (ФРПФ) присоединяется молекула АТФ.

При этом от молекулы ФРПФ отрывается пирофосфатный хвост, а пуриновое ядро азотистого основания АТФ присоединяется к углероду пятичленного сахара рибозы в молекуле ФРПФ.

На втором этапе от образовавшегося монстра отщепляются еще два фосфорных остатка, которые на начальном этапе принадлежали АТФ.

Образуется соединение фосфорибозилАМФ.

Третий этап. Гидролиз, т.е. присоединение воды к пуриновому ядру, принадлежащему изначально молекуле АТФ. Углеродное кольцо разрывается, кислород воды присоединяется к углероду, а пара водородов отходит к соседним азотам, каждому по водороду, чтобы никому обидно не было.

Четвертый этап. Кольцо пятичленного сахара рибозы размыкается, колечко рибозы разворачивается, при этом отщепляется молекула воды.

На пятом этапе происходит метаморфоза. В реакцию вступает глутамин , который отдает азотистый остаток, а забирает гидроксильный остаток — ОН, превращаясь в глутаминовую кислоту (глутамат) .

Глутаминовая кислота и глутамин – два соединения, постоянно обменивающиеся азотными головами. Аммиак, образующийся при работе, захватывается глутаминовой кислотой, которая превращается в глутамин – транспортную форму переноса азотистой группы. Глутамин используется в разнообразных реакциях синтеза, вот и для образования имидазольного кольца гистидина пригодился.

Реакция обмена азотистой головой глутамина с глутаминовой кислотой выглядят так:

Соединение, идущее на синтез гистидина, перегруппировывается, от него отщепляется корона – рибонуклеотид — 5-аминоимидазол-4-карбоксамид – промежуточный продукт синтеза АТФ. На синтез АТФ оно и направится.

Другой продукт расщепления содержит пять атомов углерода из первоначального скелета сахара рибозы, один атом углерода и один атом азота, отщепленные от первоначально вступившей в реакцию молекулы АТФ, и один атом азота, принесенный глутамином. Одновременно замыкается имидазольное кольцо.

В результате получается заготовка для гистидина.

На шестом этапе отщепляется еще одна молекула воды

Седьмой этап: молекула глутаминовой кислоты жертвует свою аминную голову, превращаясь в α-кетоглутарат. Аминная голова глутаминовой кислоты (глутамата) приращивается к заготовке гистидина.

Соединение теряет фосфорный хвост, превращаясь в спирт

На заключительном этапе образовавшийся спирт окисляется молекулой НАД, и спирт превращается в аминокислоту.

Весь цикл превращения выглядит так:

Веществами – предшественниками для синтеза гистидина выступают:

1. Глюкоза, которая в пентозо-фосфатном цикле превращается в фосфорибозил-пирофосфат (ФРПФ). Углеродный скелет сахара станет углеродным скелетом аминокислоты
2. Две молекулы АТФ, одна жертвует фосфорным хвостом для синтеза ФРПФ, другая отдает пуриновое основание для синтеза имидазольного кольца гистидина
3. Глутаминовая кислота, которая расходуется очень экономно: первоначально молекула глутаминовой кислоты захватывает аммиак, превращаясь в глутамин, необходимый для синтеза гистидина. В ходе реакции глутамин отдает азотную группу, вновь превращаясь в глутаминовую кислоту, которая может быть использована для дезаминирования, дабы отдать азотную группу заготовке гистидина.
4. Две молекулы НАД для окисления спирта в аминокислоту.

Другая схема того же каскада реакций:

На всех этапах синтеза задействованы ферменты:

1. АТФ-фосфорибозил трансфераза
2. Пирофосфогидролаза
3. Фосфорибозил АМФ циклогидролаза
4. Фосфорибозил формимино-5-аминоимидазол-4-карбоксамид рибонуклеотид изомераза
5. Глутамин амидо трансфераза
6. Имидазолглицерол – 3 – фосфатдегидратаза
7. Гистидинол фосфат амино трансфераза
8. Гистидинол фосфат фосфатаза
9. Гистидинол дегидрогеназа

Аминокислота гистидин является полузаменимой у взрослых и абсолютно незаменимой у детей, ибо выполняет в организме множество важных функций.

Биологическая потребность

Минимальная суточная потребность в гистидине для взрослого человека 12 мг\на 1 кг. массы тела, т.е. для человека, массой 60 кг. в сутки необходимо 0,7 г. Оптимальная суточная потребность для взрослого человека 1,5 — 2 г. Предельно-допустимая дозировка гистидина составляет 5-6 г.\сутки.

Для младенцев потребность в гистидине составляет 34 мг\кг. веса, т.е. 0,1 – 0,2 г.

Потребность в гистидине повышается при интенсивных физических нагрузках, в период восстановления после тяжелых травм, ранений, операций.

Содержание гистидина в продуктах питания

В тушеном мясе гистидина на 15-20% больше, чем в жареном и на 35-40% больше, чем в сыром

В приготовленной рыбе гистидина на 25-30% больше, чем в сырой

Белок растительных продуктов в среднем усваивается на 20% хуже, чем животного происхождения, а белок грибов лисичек усваивается лишь на 30%, в связи с чем были введены добавочные коэффициенты.

Для наилучшего сохранения аминокислоты в крупах и орехах, их следует хранить в герметично закрытых емкостях, защищенными от прямых солнечных лучей.

Крупы и бобовые потребляются не в сухом виде, а в виде каш, обычно соотношение зерна и воды в готовом блюде составляет 1:1 для бобовых и 1:2 для зерновых каш.

При обычном рационе достаточное количество гистидина можно получить из небольших порций мяса и рыбы – около 150 г. готового рыбного или мясного блюда содержат суточную норму аминокислоты. Сыра либо творога понадобится грамм 200-300, это вменяемая порция для ежесуточного потребления. Семечек, орехов потребуется 300 – 400 грамм, так что полным вегетарианцам следует задуматься: либо дефицит аминокислоты, либо серьезное превышение калоража, ибо эти продукты очень калорийны. Зерновые каши не могут рассматриваться в качестве основного источника гистидина, ибо 1,5 – 2 кг. каши под силу съесть лишь Гаргантюа либо человеку с серьезными физическими нагрузками. Так питались крестьяне в Средние века: большой объем зерновых с высоким калоражем компенсировался тяжелым трудом на земле.

Дефицит гистидина

В обычных условиях при нормальном питании дефицита гистидина у взрослых людей не наблюдается. Недостаточность гистидина возможна при экстремальных диетах или голодании, когда вынужденно или по своей воле люди отказываются от потребления белковых продуктов. Недостаток аминокислоты проявляется в мышечных болях, слабости. В костном мозгу перестают вырабатываться красные кровяные тельца (эритроциты), что ведет к анемии, а вот свертываемость крови повышается, что приводит к риску образованию тромбов. С дефицитом гистидина связано ухудшение слуха плоть до полного исчезновения. Резко снижается половое влечение, у мужчин может развиться эректильная дисфункция.

Развивается катаракта. Возможны заболевания желудка и двенадцатиперстной кишки. Снижается иммунитет, что приводит к бактериальным и вирусным инфекциям, повышается склонность к аллергиям, у детей возникает экзематозный дерматит: воспаление кожи с зудом, мокнутием, образованием корок.

Дети, лишенные грудного молока и при неадекватном вскармливании отстают в росте и развитии, вплоть до умственной отсталости.

Избыток гистидина

При обычном питании гистидин в организме не накапливается и симптомов избытка не наблюдается. Однако при употреблении фармакологических препаратов L-гистидина возможны побочные реакции,

Гистидин выводит из организма медь и цинк, избыток гистидина провоцирует аллергические реакции и приступы бронхиальной астмы, у мужчин он способен привести к преждевременной эякуляции.

Во избежание развития осложнений препараты гистидина можно применять лишь по клиническим показаниям под медицинским контролем.

Противопоказания

Препараты гистидина НЕ ПРИМЕНЯЮТ при наличии следующих состояний:

• Психические заболевания: биполярное расстройство, шизофрения, органические поражения головного мозга
• Аллергические заболевания, бронхиальная астма
• Артериальная гипотензия (низкое артериальное давление)
• Избыточный вес – гистидин способствует увеличению массы тела
• Беременность, лактация
• Хронические заболевания печени и почек

Побочные эффекты

При передозировке фармакологическими препаратами L-гистидина возможны следующие побочные эффекты:

• Аллергические реакции немедленного типа: отек Квинке, резкое падение артериального давления с потерей сознания (артериальный коллапс), анафилактический шок.
• Психические расстройства

Менее серьезные побочные эффекты, при которых следует снизить дозировку препарата:

• Со стороны желудочно-кишечного тракта: тошнота, рвота, диспепсия (нарушение переваривания в желудке)
• Со стороны центральной и периферической нервной системы: головная боль, головокружение, тремор (трясущиеся конечности), нарушения сознания, парестезии (ощущения «ползания мурашек», «покалывания иголок»)
• Со стороны вегетативной нервной системы: локальное повышение температуры (локальная гипертермия), жар, снижение артериального давления, спазм бронхов
• Аллергические реакции: кожная сыпь.

Заключение

Гистидин – важная и нужная аминокислота, потребность в которой удовлетворяется при обычном питании. Разнообразный рацион, включающий мясные, рыбные и молочные продукты даст необходимое и достаточное количество гистидина для полноценной жизни. Фармакологические препараты и биологические добавки L-гистидина могут употребляться для лечения заболеваний под контролем врачей, но не для общего оздоровления обычными людьми из-за рисков опасных осложнений и множества побочных эффектов.

Каждый из нас хоть раз в жизни задумывался о своём питании. Вот, например, какая суточная норма различных необходимых организму веществ поступает к нам с пищей? Какие аминокислоты нам нужны и для чего? Сегодня мы, конечно, не будем говорить о правильном питании в целом, так как для этого мало одной и даже десятка статей. Расскажем лишь об одном веществе, которое, несомненно, очень важно для организма. гистидин. Химическое название ее звучит сложно - L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) Но обо всём по порядку.

Что такое аминокислота?

Прежде чем обсуждать свойства гистидина и его роль в организме, разберёмся с понятием "аминокислота". Те, кто увлекался спортом, слышали об этих веществах. Аминокислота представляет собой органическое соединение, имеющее две основные функциональные группы, делающие её особенной: это аминогруппа -NH 2 и так называемая карбоксильная группа -COOH.

Первая отвечает за основные свойства этого необычного класса соединений. Благодаря азоту и его паре электронов аминокислота может образовывать положительно заряженные ионы. При этом аминогруппа превращается вот в такой ион: -NH 3 + .

Вторая функциональная группа отвечает за Она способна отдавать протон, превращаясь в анион -COO - . Такое явление даёт возможность образовывать соли со стороны карбоксильной группы.

Таким образом, аминокислота имеет две части, каждая из которых способна образовать соли. Одна из них обеспечивает этим соединениям свойства кислот, а другая - оснований. В общем виде аминокислоту можно представить так: NH 2 -CH(R)-COOH. Букву R здесь следует понимать как "радикал", то есть какую-либо органическую частицу, состоящую из функциональных групп и углеродного скелета и способную образовать связь (или связи) с основой молекулы аминокислоты.

Как правило, даже те, кто не знаком с фармакологией и не увлекался спортом, хоть раз слышали, хотя бы из рекламы, что аминокислоты нам нужны и очень полезны. Давайте разберёмся, какие функции они выполняют в организме и зачем нужно получать их в необходимой норме из пищи.

в организме

Как известно, все мы состоим из белков, жиров и углеводов. И их же мы потребляем в пищу для поддержания своей жизнеспособности. Но в теме данной статьи нам интересны лишь белки. Это огромные молекулы, выполняющие совершенно разные и очень важные функции в нашем организме: транспорт веществ, создание новых клеток, усиление связей между нейронами мозга.

Заговорили о белках мы не просто так. Дело в том, что все такие вещества состоят из аминокислот, в число которых входит и гистидин. Формула даже самого простого белка насчитывает по крайней мере десяток аминокислот, соединённых в полипептидную цепь. Каждый из них имеет своё строение и форму, которая позволяет ему выполнять ту функцию, ради которой он и был создан природой.

Гистидин

Формула любой аминокислоты включает, как мы уже выяснили, как минимум две функциональные группы и углеродный скелет, соединяющий их. Именно поэтому различие между всеми аминокислотами (которых, кстати, найдено уже несколько миллионов) состоит в длине углеродного мостика между двумя группами и в структуре радикала, присоединённого к нему.

Тема нашей статьи - это одна из аминокислот - гистидин. Формула этой незаменимой кислоты непростая. В главной углеродной цепи между двумя функциональными группами мы видим всего один атом углерода. На самом деле у всех незаменимых протеиногенных (способных создавать белки) аминокислот также всего один атом углерода в этой цепи. Кроме того, гистидин имеет сложную структуру радикала, включающую цикл. Выше вы можете увидеть, что представляет собой гистидин. особенность которой заключается в гетероцикле (включение каких-либо других атомов, кроме углерода), на самом деле представляет далеко не самое сложное вещество.

Итак, раз мы разобрали основные понятия, перейдём к реакциям, которые можно осуществить, имея при себе гистидин.

Химические свойства

Реакции, в которые вступает эта аминокислота, весьма немногочисленны. Кроме реакций с кислотами и основаниями, она вступает в биуретовую реакцию, образуя окрашенные продукты. Кроме того, гистидин, формула которого включает остатки имидазола, может взаимодействовать с сульфаниловой кислотой в реакции Паули.

Заключение

Пожалуй, все основные детали мы разобрали. Надеемся, что статья была полезной для вас и дала вам новые знания.

Гистидин (L-Histidine) - условно незаменимая гетероциклическая альфа-аминокислота, которая входит в состав многих белков.

Данная аминокислота чаще всего применяется в медицине и бодибилдинге.

В организме человека гистидин синтезируется в недостаточном количестве, поэтому так важно обеспечить его дополнительное поступление с помощью пищи или БАД. При этом нужно знать и суточную норму потребления гистидина.

Суточная потребность организма в гистидине

В среднем суточная норма потребления гистидина для взрослого человека составляет 1,5-2 грамма. Предельно допустимая дозировка L-гистидина - 5-6 г. в сутки. Но не стоит забывать, что для каждого человека точная доза подбирается индивидуально специалистом и будет это зависеть от многих факторов, например от общего состояния здоровья, веса, возраста человека. Нужно знать о том, что разумный прием аминокислот, в том числе L-гистидина поможет избежать последствий его недостатка или переизбытка в организме.

Последствия недостатка гистидина

Недостаток гистидина в организме человека может приводить к снижению полового влечения, задержке физического и умственного развития, повышенному тромбообразованию, мышечной слабости, ухудшению слуха, фибромиалгии. А также нехватка этой аминокислоты снижает образование гемоглобина в костном мозге.

Последствия переизбытка гистидина

Переизбыток гистидина приводит к дефициту меди в организме человека, стрессам, различным видам психозов. Поэтому нужно следить за своим здоровьем и получать только пользу от L-гистидина без каких-либо последствий влияющих не лучшим образом на наш организм.

Полезные свойства гистидина

Гистидин немаловажен для каждого человека и просто незаменим в период роста организма, он входит в состав многих ферментов. Гистидин входит в состав гемоглобина и участвует в его синтезе. Кроме того из гистидина в организме происходит синтез гистамина, а также он важен для синтеза белых и красных кровяных телец и мощнейшего антиоксиданта карнозина. Гистидин является регулятором свертывания крови и составляющей частью миелиновых оболочек, которые оберегают нервные волокна. Данная аминокислота укрепляет иммунитет, защищает наш организм от всевозможных инфекций, радиации, поглощает ультрафиолетовые лучи и выводит тяжелые металлы. Гистидин способствует росту и восстановлению тканей, дарит здоровье суставам, увеличивает выносливость мышц, позволяя тренироваться спортсменам дольше и с большей интенсивностью. Поддерживает функцию слухового нерва, снижает остроту аллергических реакций. Аминокислота L-гистидин играет важную роль в метаболизме белков, повышает либидо, борется со стрессами, улучшает и нормализует работу ЖКТ, способствует оздоровлению нервной системы, что благотворно сказывается на работе всех органов и систем организма.

В медицине L-гистидин успешно применяют в комплексной терапии для лечения стрессов, артрита, атеросклероза, аллергии, язвы, гастритов, анемии, гепатитов, синдрома приобретенного иммунного дефицита. А также эту аминокислоту используют в восстановительный период после перенесенных заболеваний и травм.

К сожалению, такая полезная аминокислота имеет противопоказания и вред, что в основном касается биологически активных добавок и лекарственных препаратов.

Противопоказания и вред гистидина

Противопоказанием к приему L-гистидина является органические заболевания центральной нервной системы, индивидуальная непереносимость, бронхиальная астма, артериальная гипотензия. Также людям с избыточным весом лучше избегать препаратов на основе L-гистидина.

Чаще всего вредные свойства возникают при условии употребления L-гистидина в большом количестве. При передозировке может возникнуть отек Квинке, коллапс, анафилактический шок, нарастание стрессовых ситуаций, вплоть до психических расстройств. Помимо этого возможны проявления аллергических реакций, головокружение, головная боль, нарушение сознания, диспепсия. А также снижение артериального давления, тремор, жар, гиперемия кожи, парестезия, загустение крови, тошнота, рвота и спазм бронхов.

Но, несмотря на противопоказания и вред, каждому человеку нужно знать в каких продуктах питания содержится эта жизненно важная аминокислота, и по мере возможности употреблять их как можно чаще.

Продукты питания богатые гистидином

Основными источниками гистидина являются такие продукты питания как: куриное филе, говядина, яйца, кальмары, рыба. А также в большом количестве гистидин содержится в сухом молоке, твороге, твердом и плавленом сыре, пшенице, сое, рисе, горохе, грецких орехах и арахисе.

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку